In Glen More II: Chronicles vertegenwoordigt elke speler de leider van een Schotse clan, vanaf de vroege middeleeuwen tot de 19e eeuw. Als clanleider probeer je je territorium en rijkdom uit te breiden door de juiste beslissingen op het juiste moment te nemen. Dit kan door weilanden voor vee te creëren, gerst te verbouwen voor whiskyproductie, goederen te verhandelen op verschillende markten of controle te krijgen over belangrijke locaties zoals meren en kastelen.
Het spel verloopt over vier rondes, waarbij elke ronde wordt vertegenwoordigd door een stapel tegels. Na elke ronde vindt een scorefase plaats, waarin spelers hun whiskyvaten, Schotse clansleden in hun thuisvesting, landkaartkaarten en personen vergelijken met de speler die de minste heeft in elke categorie. Op basis van het relatieve verschil worden overwinningspunten toegekend. Na vier rondes worden extra punten toegekend voor goudmunten en bepaalde locaties, terwijl strafpunten worden uitgedeeld voor de grootte van het territorium, door deze te vergelijken met het kleinste gebied in het spel.
De kernmechaniek van Glen More II: Chronicles blijft hetzelfde als in het originele Glen More: de laatste speler op de tijdtrack neemt een tegel en mag zo ver vooruitgaan als hij wil. Na betaling van de kosten wordt de tegel in het territorium geplaatst, waarna deze zichzelf en alle aangrenzende tegels activeert. Dit triggert de productie van grondstoffen, bewegingspunten, overwinningspunten en andere effecten. Daarna is opnieuw de speler die achteraan staat aan de beurt.
De "Chronicles" uit de titel vormen een belangrijk nieuw element in deze editie en bestaan uit acht uitbreidingen die extra spelelementen toevoegen. Elke Chronicle introduceert een unieke mechaniek. Zo vertelt de Highland Boat Race Chronicle het verhaal van een bootrace, waarbij spelers hun boot langs de rivieren van alle andere spelers moeten navigeren om als eerste hun thuisvesting te bereiken. De Hammer of the Scots Chronicle voegt een neutraal "Engelsman"-speelstuk toe aan de tijdtrack, die spelers kunnen controleren om een extra beurt te krijgen—mits ze hem kunnen betalen via het marktsysteem. Alle Chronicles kunnen naar wens worden gecombineerd, al raadt ontwerper Matthias Cramer aan om er slechts één of twee tegelijk te gebruiken, tenzij je een extreem uitgebreid spel wilt spelen.
Een andere grote verandering in deze editie is de mogelijkheid om te investeren in beroemde Schotse figuren, die worden weergegeven door een nieuw type "persoon"-tegel. Deze personen hebben niet alleen hun eigen scoremechanisme, maar activeren ook eenmalige of voortdurende effecten op het tactische clanbord. Dit voegt een extra laag strategische keuzes toe, vooral omdat de doorlopende effecten spelers in staat stellen om een unieke persoonlijke strategie te ontwikkelen via het clanbord.