Um beurteilen zu können, ob ein Esel voller Gepäck stark genug ist, um den steilen Weg durch den Grand Canyon zu bewältigen, braucht man ein Gespür für Platz und Tragfähigkeit. Ihre Aufgabe ist es, die Belastungen richtig abzuschätzen, Mitarbeiterbegünstigungen rechtzeitig in Anspruch zu nehmen und Verträge abzulehnen, wenn Sie sich nicht sicher sind.
Jede Runde beginnt mit dem Aufdecken der obersten Eselkarte vom Nachziehstapel. Jeder Esel hat eine bestimmte maximale Kapazität. Anschließend wird bekannt gegeben, wie hoch die maximale Tragfähigkeit dieses Esels ist und ob dafür besondere Auflagen gelten.
Dann spielen alle Spieler verdeckt eine Aufladekarte aus, mit der sie den Esel angreifen. Haben die Spieler ihre Mitarbeiter um einen Gefallen gebeten? Sie decken nun Abbuchungskarten auf, um diese besonderen Mitarbeiteraktionen nutzen zu können.
Nachdem die Gefälligkeiten erklärt wurden, geben die Spieler nacheinander an, ob ihrer Meinung nach die von allen Spielern gespielte Gesamtlast mehr oder weniger als die maximale Tragfähigkeit des Esels ist.
Abschließend werden die Abbuchungskarten aller Spieler umgedreht und es ist bekannt, welche Spieler die richtige Einschätzung abgegeben haben. Der Spieler, der es richtig gemacht hat, erhält seine Belohnung und der Esel für die nächste Runde wird umgedreht.